Det er en af de ældste gader i København, men hvorfor hedder den Vimmelskaftet? Gaden har navn efter et svingbor, da den havde mange skarpe hjørner, som man skulle igennem. Dengang var der ikke nogen Nygade (den er nyere, som navnet siger), så for at komme fra Amagertorv til Gammeltorv, skulle man op af Vimmelskaftet, til højre af Skoubogade (Skoboderne), til venstre af Skindergade og til venstre ved Gammeltorv. Der var en snoet vej at gå, så den fik navn efter en af de mest snoede ting vi kender.

Den mest bemærkelsesværdige bygning er Helligåndskirken, som ligger bag hegnet midt på gaden. Det er også en af Københavns ældste bygninger som stammer fra 1400 tallet, og som har overlevet bybrande og krige.

I 1962 besluttede København at der skulle laves en gågade fra Rådhuspladsen til Kongens Nytorv, som også indbefatter Vimmelskaftet. Der var mange protester fra de handelsdrivende, som mente at det ville ødelægge deres forretning. Det blev lige omvendt. Omsætningen steg og i dag er der ingen der taler om at åbne gaden for biler igen. I de seneste år er der kommet flere tomme butikker på Vimmelskaftet og resten af strøget. Grådige ejendoms spekulanter med Kirk Christiansen (Lego) i spidsen presser priserne op, så butikkerne ikke har råd til at ligge der.